Серии из этого сезона впервые вышли на экраны с 23 сентября 2007 по 18 мая 2008 года.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 1. He Loves to Fly and He D'oh's
Гомера очередная «звёздная» болезнь: оказавшись однажды на борту личного самолёта Мистера Бернса, он отказывается летать на самолётах обычного класса.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 2. The Homer of Seville
Гомер получает травму спины и попадает в больницу. И тогда у него обнаруживается супер-способность: лёжа на спине он может петь оперным голосом! Город сражён его талантом. Мр. Бернс приглашает Гомера петь главную партию в его постановке La boheme.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 3. Midnight Towboy
Мардж замечет, что Мэгги слишком к ней привязалась и от неё нигде не скрыться. Тогда она находит способ, как отучить Мэгги от себя, но из-за этого Мэгги вообще забывает Мардж...
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 4. I Don't Wanna Know Why the Caged Bird Sings
Мардж обвиняют в грабеже банка, но потом находят настоящего грабителя.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 5. Treehouse of Horror XVIII
Выпуск состоит из нескольких историй.
1. Гомер, работающий секретным агентом, получает приказ убить Кента Брокмана. Но, потом выясняет, что его жена тоже секретный агент, и у неё та же миссия.
2. Барт и Лиза знакомятся с Кодосом, инопланетянином скрывающимся от властей. Кодос просит их помочь в поисках специального прибора, чтобы связаться со своей планетой, но его намерения оказываются совсем другими.
3. Барт, Лиза и другие дети решили повеселиться в ночь на Хеллоуин, но, когда их шутки зашли слишком далеко, Нед Фландерс, получив сверхъестественные силы, решает проучить детей...
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 6. Little Orphan Millie
Родители Милхауса пропали в море и скорее всего погибли. Милхаус осознаёт, что он сирота, и что теперь надо действовать решительно и самостоятельно. А у Гомера начинаются проблемы из-за того, что он не помнит цвет глаз Мардж...
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 7. Husbands and Knives
В Спрингфилде открывается новый магазин комиксов «Coolsville Comics & Toys», находящийся. Владелец магазина устраивает детям возможность встретиться с создателями комиксов. Мардж открывает свой женский фитнес-центр...
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 8. Funeral For A Fiend
Сайдшоу Боб приезжает, чтобы убить Симпсонов, но его ловят и сажают под стражу. Во время суда Барт выбрасывает лекарство Боба, решив, что это взрывчатка, и Боб умирает.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 9. Eternal Moonshine of the Simpson Mind
Гомер просыпается на снегу. Выясняется, что его семья пропала. Всю серию он вспоминает, что случилось и устраивает поиски.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 10. E. Pluribus Wiggum
Гомер сжигает все бистро в городе. Чтобы снова построить их, мэр Квимби сдвигает день выборов. Избиратели не нравятся ни один кандидат, ни другой и в итоге они вписывают в бюллетени своего – Ральфа Виггама. Он выигрывает. В итоге все признают Ральфа победителем, хотя даже неизвестно, за какую партию он выступает.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 11. That 90's Show
Случайно обнаруживается диплом Мардж. И тогда Гомер рассказывает историю, как из-за этого диплома он чуть не стал популярным певцом.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 12. Love, Springfieldian Style
Из-за хулиганств Барта, в День Святого Валентина Симпсоны застревают в туннеле свиданий. Чтобы скоротать время, Гомер рассказывает историю о Бонни и Клайде, Мардж о Lady and the Tramp, а Барт историю о Сиде и Ненси, где Нельсон - это Сид Вишес, Лиза - Нэнси Спанжен , а Барт Джонни Роттен.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 13. The Debarted
В начальной школе появляется новый ученик, но все издевательства Барта над новичком приводят к совсем нежданным вещам. Мардж разбивает машину. На время ремонта Гомер получает новую, и с ней он уже не хочет расставаться.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 14. Dial 'N' for Nerder
Гомер садится на диету, но в тайне продолжает нажираться. Мардж, желая быть уверенной в его честности, устраивает ТВ-шоу, чтоб следить за ним.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 15. Smoke on the Daughter
Лиза становится балериной, и понимает, что ее талант зависит от пассивного курения. Гомер призанается, что тайком делает вяленую говядину, и приходит в бешенство, когда обнаруживает, что еноты все стащили.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 16. Papa Don't Leech
Лиза обнаруживает, что в злостные неплательщики Спрингфилде укрыли от государства миллионы долларов налогов. В итоге, в городе начинается сбор налогов у неплательщиков и единственным оставшимся должником оказывается Лурлин Лампкин. Пока её ищет полиция, она останавливается у Симпсонов.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 17. Apocalypse Cow
Барт с Лизой спасли корову Лу от скотобойни и отдали ее деревенской девчонке. Её отец ошибочно решил, что Барт преподнес корову в качестве свадебного подарка (давняя традиция семьи Клетуса). Мардж и Гомер должны остановить свадьбу.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 18. Any Given Sundance
После того, как Лиза показала документальный фильм о своей семье на кинофестивале «Sundance», Гомеру, Барту и Мардж становится стыдно, глядя на себя. Тем временем, директор Скиннер и инспектор Чалмерс решают заняться кинобизнесом.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 19. Mona Leaves-a
Приезжает Мона Симпсон и говорит, что ее дни сочтены. Вскоре она умирает. Гомер чувствует вину, за то что не показывал своих чувств к ней до ее смерти. Гомер решает осуществить её последнее желание – рассеять прах по озеру Wastershare в Спрингфилдском парке монументов.
Симпсоны, 19 сезон, эпизод 20. All About Lisa
Лиза становится новым помощником Клоуна Красти. Вскоре она создает собственное шоу и выигрывает в номинации "развлекатель года" на Springfield Media Awards. Барт и Гомер увлекаются коллекционированием монет.